Candy Templeton descubrió desde bien pequeña que la vida no es sencilla y que hay muchos momentos en los que la gente la hará llorar. Decidida a enfrentarse a todos sus problemas con una sonrisa, creará una serie de reglas que le permitan alcanzar la felicidad. Sin embargo, conseguir ese objetivo no le resultará nada fácil, y menos aún cuando, tras salir de una tarta de cumpleaños, en su camino se cruza Dylan Brisbane, un rico banquero que cree que todo puede comprarse con dinero, incluida ella.
Dylan Brisbane se ha hecho a la idea de dirigir el banco que pertenece a su familia, pero no es feliz. Hace tiempo que no sonríe y que ha dejado atrás su mayor pasión, la pintura. Hasta que, el día de su cumpleaños, conoce a una insultante mujer que lo desafía a cada instante, que se ríe de la vida y que se enfrenta a las dificultades con una sonrisa. Sin poder evitar pintarla una y otra vez, caerá enamorado tanto de ella como de esa sonrisa por la que estará dispuesto a romper todas sus reglas.